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La Collegiata di San Leonardo
La demolizione dell’intero quartiere, che era poi il nucleo dell’ antico castello, ha reso più visibile nelle sue linee neoclassiche la collegiata di s. Leonardo. La prima chiesa dedicata al monaco Leonardo del VI secolo e fu costruita dentro il castello nel 1151 ed era succursale della Pieve di S. Eleuterio; si hanno notizie di un restauro eseguito nel 1239 mentre era pievano don Giovanni.
Così nel 1517, anno in cui Massaccio subì il saccheggio da parte delle truppe di Francesco Maria della Rovere duca di Urbino, fu « rinnovato con ispeciale sontuosità » l’altare maggiore.
Eseguito un nuovo restauro nel 1524 e nel 1548 fu edificata « a spese pubbliche » la torre campanaria e nel 1674 ebbe la solenne consacrazione. Un secolo più tardi per iniziativa dell’arciprete don Antonio Martirelli fu totalmente ricostruita dalle fondamenta (1755-1760) su disegno dell’architetto Cristoforo Moriconi.
La ristrutturazione del campanile, probabilmente eseguita sotto la direzione di don Apollonio Tucchi monaco dell’Eremo delle Grotte, fu completata nel 1794 e la campana maggiore venne fusa il 13 dicembre 1805.
Monumento nazionale
La chiesa di S. Leonardo, monumento nazionale e conserva quel gioiello della scultura lignea che è il Paliotto d’altare di Andrea Scoccianti (1681 ), restaurato nel 1971, la Circoncisione, capolavoro di Antonino Sarti (1615) e una croce astile in argento sbalzato del Quattrocento.
Il pulpito, il coro e la panca del magistero sono dovuti al disegno di Mattia Capponi; l’organo, di notevole fattura, è del montecarottese Sebastiano Vici costruito nel 1790.
La Madonna della Colonna
Nella chiesa di San Leonardo i si venera l’immagine della Vergine Maria detta della Colonna, di Marcantonio di Andrea (1470-1497) datata 1492. L’opera, tempera su tela applicata su tavola, rappresenta il classico tema della Madonna in trono con Gesù ed è chiamata della Colonna perché poggiava su una colonna della chiesa preesistente.
La sua venerazione popolare è dovuta al fatto che salvò i cuprensi da una epidemia virulenta di peste che decimò interi paesi e dal terribile saccheggio avvenuto nel 1798 da parte dell’esercito napoleonico quando i cavalli dei soldati si inginocchiarono rifiutandosi di entrare nel luogo sacro.
Con rescritto pontificio del 14 febbraio 1675 la chiesa venne elevata alla dignità di «Collegiata» e cento anni più tardi il 4 dicembre 1778, Pio VI la confermò nella stessa dignità, dichiarandola « Insigne »; la Collegiata venne soppressa con decreto del commissario Lorenzo Valerio del 3 gennaio 1861 ; l’ultimo canonico, dei quattordici che ne contava la Collegiata, don Massimo Zenobi di Castelplanio, morì il 6 maggio 1896.
Le tele e le statue della Collegiata di San Leonardo
All’interno della collegiata di San Leonardo troviamo, dietro l’altare maggiore, una tela raffigurante l’Assunzione della Madonna con i Santi Eleuterio, patrono di Cupramontana e San Leonardo. Alla sua sinistra troviamo una tela dipinta ad olio attribuita al pittore Pietro Paolo Aquilini del 1670 e rappresenta S. Filippo e il suffragio. Nel dipinto si vede la Madonna con Gesù seduta su una nuvola circondata da San Francesco di Sales e da Santa Teresa d’Avila, più in basso San Filippi che, in ginocchio, intercede per le anime del purgatorio.
All’ingresso, a destra sopra l’altare,, troviamo una tela che rappresenta la circoncisione del bambino Gesù realizzata nel 1615 dal pittore A. Sarti e a sinistra, sempre sopra l’altare, troviamo una tela raffigurante l’Immacolata. Il dipinto opera di Clemens Kapp è del XVII secolo.
Nel secondo altare a sinistra troviamo le statue lignee della Madonna Addolorata e del Cristo Morto. Questo due statue vengono utilizzate per la processione del Venerdì Santo a cui partecipa una numerosa folla di fedeli. Nel terzo altare, sempre a sinistra troviamo la statua di San Giuseppe mentre in quello di destra, la statua di Santa Lucia venerata in 13 dicembre.
All’esterno, in quattro nicchie situate sulla facciata della collegiata di San Leonardo troviamo: in basso le statue di San Leonardo e Sant’Eleuterio mentre in alto quelle di Sant’Andrea Avellino e di Maria madre e regina.